Barbara De Santi a Uomini e Donne regala una delle sue perle. Durante una conversazione con Alessio, la dama svela che ci sono stati dei baci tra di loro. Tuttavia, Barbara si confonde e nega l’accaduto, per poi ammettere di aver baciato Alessio più di una volta. Maria De Filippi si stupisce di fronte a questa confusione e Tina Cipollari fa notare che Alessio dovrebbe porre delle domande riguardo a questi baci. La discussione si acuisce quando Claudia viene accusata di baciare contemporaneamente tre persone, tra cui Alessio.
Roberta Di Padua si schiera con Barbara De Santi e entrambe criticano Claudia. Angelica, una nuova dama, interviene e dichiara che avrebbe fatto ancor di più. Successivamente, si introduce Marco, un altro cavaliere che sta conoscendo la dama messa in discussione. Barbara ribadisce di essere rimasta delusa da Alessio, affermando che conoscere qualcuno non significa baciare tutti.
Gianni Sperti si arrabbia con Alessio e gli consiglia di trattare le donne con rispetto. Maria annuncia che ci sono due donne pronte a conoscerlo e Alessio decide di farle entrare nonostante le polemiche in corso.
Intanto, la conoscenza tra Silvio e Donatella continua e i due confessano di aver trascorso la notte insieme.
Passando ad un’altra storia, Michele Longobardi sembra aver colpito Manuela Carriero. La ragazza si dimostra molto interessata a Michele e segue attentamente le sue azioni e le sue parole sia in studio che sui social media.
Manuela si infuria quando vede Michele in compagnia di una delle corteggiatrici di Brando e Cristian, e reagisce anche ad una canzone romantica pubblicata da lui sui social media. Michele cerca di giustificarsi dicendo che voleva condividere una frase che gli piaceva e non era dedicata a nessuno in particolare.
Mentre tutti prendono la questione seriamente, Michele scherza e sembra non comprendere l’importanza di certe frasi. Manuela invece pensa che queste cose non vadano condivise superficialmente. La situazione genera dei dubbi, ma mentre Tina crede che sia stata solo una svista, Gianni inizia a nutrire dei dubbi. Maria spiega che Manuela mette insieme le foto nel camerino, le conversazioni con altre ragazze e la canzone, cercando di capire le intenzioni di Michele.